মাত্র ১৭ বছর বয়সে কমেডিয়ান হিসেবে তার অভিনয়ে হাতেখড়ি। ভলোদিমির জেলেনস্কিকে এরপর দেখা গেছে একাধিক টেলিভিশন শোতে। ২০০৮ সালে, তিনি ‘লাভ ইন দ্য বিগ সিটি’ ফিচার ফিল্মে কাজ করার সুযোগ পান। এরপর তিনি এই ছবির সিক্যুয়েল ‘লাভ ইন দ্য বিগ সিটি ২’ তেও কাজ করেন। ছবিটির তৃতীয় অংশ এসেছিল ২০১৪ সালে।

এরপর জেলেনস্কি তার অভিনয় জীবন শুরু করেন অফিস রোমান্স ও আওয়ার টাইমের মতো চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। ২০১২ সালে, তার চলচ্চিত্র হেভস্কি ভার্সেস নেপোলিয়ন মুক্তি পায়। একই বছরে তার হিট ছবি ৮ ফার্স্ট ডেটসও আসে। এই ছবির সিক্যুয়েল ২০১৫ এবং ২০১৬ সালে মুক্তি পায়।

২০১০ থেকে ২০১২ সাল পর্যন্ত ভলোদিমির জেলেনস্কি বোর্ডের সদস্য এবং টিভি চ্যানেল ইন্টারের সাধারণ প্রযোজক ছিলেন। ২০১৪ সালে, তিনি ইউক্রেনের সংস্কৃতি মন্ত্রণালয়ের রাশিয়ান শিল্পীদের নিষেধাজ্ঞার বিরুদ্ধে আওয়াজ তুলেছিলেন। ২০১৫ সালে রাশিয়ান শিল্পীদের ইউক্রেনে প্রবেশ নিষিদ্ধ করেছিল। এমন পরিস্থিতিতে ২০১৮ সালে জেলেনস্কির রোমান্টিক কমেডি ছবি লাভ ইন দ্য বিগ সিটি ২ ইউক্রেনে নিষিদ্ধ করা হয়।

২০১৫ সালে, ভলোদিমির জেলেনস্কি সার্ভেন্ট অব দ্য পিপল নামে একটি শোতে কাজ করেছিলেন। মজার বিষয় হল, এই শোতে ইউক্রেনের প্রেসিডেন্টের ভূমিকায় অভিনয় করেছেন ভলোদিমির।

বর্তমানে রাশিয়ার আক্রমণে কাঁপছে রাজধানী কিয়েভসহ গোটা ইউক্রেন। দেশের মানুষকে নিরাপদ আশ্রয়ে পাঠানোর চেষ্টা করছেন দেশটির প্রেসিডেন্ট ভলোদিমির জেলেনস্কি। বর্তমান বিশ্বের আলোচিত ব্যক্তিদের একজন তিনি।

রাষ্ট্রপ্রধান হওয়ার আগের জীবনটা রাজনীতি দিয়ে শুরু হয়নি তার। শুরুতে জেলেনস্কি ছিলেন রূপালি পর্দার নায়ক। অভিনেতা হিসেবে বেশ কিছু ছবি এবং টিভি সিরিজে কাজ করেছেন তিনি। মাত্র ১৭ বছর বয়সে কমেডিয়ান হিসেবে অভিনয় শুরু করেন জেলেনস্কি। রাশিয়ান ও ইউক্রেনীয় ভাষার একাধিক টিভি শোতে অংশগ্রহণ করেন তিনি।